山葵劝伊达去试着相信他人，他也很相信伊达，让他代替山葵家出赛。比赛要开始了，到处都很热闹，小樱已经问清楚了详细的路线。
比赛规则是从出芥港出发，跨海到达东北方的藻土吕木神社，在神社里拿到一颗龙虎之玉，带着玉向南跑，先到达目的地大涡岛的轰大社即为胜利。但是，比赛过程中使奸耍滑都可以，只要先到就行。晶臧隐约记得一点剧情，好像是对方的忍者有一把山寨版的雷神之剑，最后被佐助和鸣人联手打断了。
佐助点头，“怪不得双方都雇佣了忍者。”鸣人问起对方雇佣了什么忍者，晶臧已经打探过了，“据说是雨忍，为首的是个上忍。真是的，卡卡西老师没来，靠我们4个太勉强了。”4人在一起商量战术，伊达让4人不要拖后腿就行。鸣人自然火大，二人又呛呛起来。小樱急忙劝解，“他们两个还真是相冲，一直在吵架。”
山葵家的选手自然是森乃伊达，和芥家的代表是飞脚屋福助。比赛在热烈的气氛中开始了，佐助4人前往保护伊达。但是伊达却向另外的方向跑去，鸣人气坏了，在后面紧追。晶臧3人也只好跟上。绿青葵决定亲自去保护福助，让3个部下篝、胧和梦火去追伊达。
鸣人在后面大喊，告诉伊达跑错路了。伊达却有自己的想法，晶臧没有阻止，他们的任务是保护好伊达，而不是替伊达比赛。伊达的对手福助按规则跑上了港口外预备好的船，他和葵都以为伊达临阵脱逃了。伊达却意外地跑向了北方。
家臣之长因为认为伊达行动扰乱了这次传统重大祭祀，所以向次郎长施加压力，表示如果这次比赛山葵家输了话就要解散。即使这样次郎长还深信伊达有应付计策才会逃亡，比赛不到最后谁也不知道结果。
伊达当年流露街头沦为抢劫犯，遇到了山葵。山葵将其打败，见他可怜，没有介意他饿昏头的举动，还收留了他。山葵就将一把匕首送给他，伊达非常珍惜。伊达发誓，这次一定要赢，以胜利来报答山葵次郎长的恩情，
佐助也看出来，伊达好像有目的选择了这条路，晶臧赞成佐助的看法，“这家伙不像是临阵脱逃的人。”雨忍三人组也很吃惊，他们也没想到这次碰到的是老冤家，他们决定这次一定要报仇雪恨。
鸣人和伊达一起前跑，晶臧和佐助、小樱都发现陷入了对方的幻术。伊达自认解开幻术，没想到还有一层幻术，差点跌下悬崖。小樱解开幻术，晶臧扔出绳子，鸣人蹦下去拉住了伊达。三人将二人拉上来，鸣人的忍具却不小心掉下去了。鸣人和伊达继续吵架，佐助劝说伊达不要远离4人的护卫。晶臧察觉对方忍者刚才使用的是双重幻术，似乎有些熟悉。
比赛开始了，伊达秉承一贯我行我素的作风完全无视鸣人他们。可是伊达不知道，他已经被一群忍者跟踪了。谁知他还没跑两步就中了敌人的陷阱，险些掉下悬崖，幸好被鸣人他们救下，可是伊达完全没有感恩的心态，反而认为鸣人他们救自己是理所应当的行为。
晶臧问，“伊达，你为什么坚持向北走？”伊达进行了解释，现在这个时候海上是有逆向季风的。而北边的港口却有一条直到奈岐岛的洋流。伊达指着脑子，“我跟你们这里不同，懂吗？”葵和福助果然遇到了季风，福助让葵向南边航行，只要上了陆地，他的速度也是很快的。葵点头答应了，划船开始向南边转移。
伊达带着大家来到北方的渔村并且在那儿乘船，可以直接横渡过去，用不了1个小时就能抵达藻土吕木神社。伊达已经跟渔夫大叔约好了，他将快船借给伊达。伊达说了一堆大话，鸣人嘲笑。
5人上船后，伊达负责掌舵，晶臧精通水战，负责划桨，鸣人和佐助挂起风帆。小樱发现伊达不是普通人，速度很快，还能解开幻术，因此怀疑他在忍者村受过训练。鸣人不信，“那个笨蛋怎么可能成为忍者呢？”小樱火大，“你不就是最出名的笨蛋吗？”
鸣人辩解，“我可是通过了中忍考试的预选啊！”伊达吃惊，仔细问起来，他抱怨现在的考试比以前轻松了许多。小樱证实了自己的猜测，伊达的确是忍者。佐助提到了森乃伊比喜，伊达大惊，“哥哥还活着吗？”鸣人说不但活着，考试时候还出了个怪题。
在伊达一行人乘船前往那岐岛的时候，鸣人他们惊讶的发现伊达居然是中忍考试第一场考官森乃伊比喜的弟弟。但是敌人并没有留给他们叙旧的时间，果断向鸣人的船发起了攻击。
一支箭射过来，对面开来一艘大船。雨忍胧使用了人通灵术，将另一个使用幻术的雨忍梦火召回来，三人正是老冤家，胧、梦火、篝。三人用弓弩向伊达这边射箭，鸣人、小樱出手，用苦无挡下来。佐助做出决定，他和鸣人留下来断后，晶臧和小樱保护伊达继续前行。
雨忍篝射出带绳子的箭，扯住了伊达的船。鸣人发现没有道具了，就借伊达的匕首，伊达拒绝。晶臧无语，飞剑出鞘，削断了绳子，又扔给鸣人一只苦无。三个雨忍发动分身术，上了船。佐助启动了写轮眼，看出了敌人的本体也混在里面。
雨忍篝发动攻击，打倒鸣人。鸣人消失了，是影分身。鸣人带着几个影分身出现，将篝逼入水中。雨忍篝再次返回到船上，“水遁，黑雨之术！”一群水分身先杀过来，佐助、鸣人、晶臧用苦无将其纷纷击破。佐助本来要用火遁，小樱急忙阻止，原来天上落下的黑雨实际上是油。梦火发射一支火箭，击中了快船，燃起大火。晶臧摇头，使用了简单的水遁，下面的海水席卷而降，将火全部扑灭。
雨忍三人的水分身冲过来，小樱施展暴力，抡起一个大柱子将其全部击破。雨忍三人在对面船上得意洋洋，肆意发动水分身，甚至放箭攻击。晶臧大怒，跳水冲了过去，“水遁，水之刃！”巨大的水刃横劈下来，将梦火三人的船切割成两半，三个雨忍狼狈落水。趁着晶臧4人都忙着拒敌，伊达却跳水而走，游水上岸。绿青葵出现在伊达面前，将其拦住。
伊达好不容易从燃烧的船上逃脱，却在那岐岛遭到了雨忍的攻击。葵开始虐待伊达，边揍边发泄不满和嘲讽。山葵等人也乘船前往吕木神社，暴风雨就要来临了。葵与伊达是旧识，葵嘲笑伊达只会逃跑，抛弃了村子，抛弃了兄长。绿青葵用毒针刺伤了伊达，伊达几乎无法行动。
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